जैकी का बचपन बहुत गरीबी में बीता। उनका परिवार मुंबई की तीन बत्ती एरिया में एक 10x10 के कमरे में रहता था। उनकी मां दूसरों के घरों में काम किया करती थीं और पाई-पाई जोड़कर उनकी स्कूल की फीस भरा करती थीं।
आज भले ही जैकी 'जग्गू दादा' के नाम से मशहूर हैं, लेकिन जैकी के अनुसार असली 'जग्गू दादा' उनके बड़े भाई थे। 17 की उम्र में उनके भाई ने एक आदमी को समुद्र में डूबते देखा तो उसे बचाने के लिए कूद गए, लेकिन वह उन्हें डूबने से बचा नहीं पाए।
जैकी ने गरीबी के कारण 11वीं के बाद अपनी पढ़ाई छोड़ दी थी और नौकरी की तलाश करने लगे थे। एक दिन बस स्टैंड पर एक शख्स ने उनकी लंबाई देखकर पूछा कि क्या वह मॉडलिंग करेंगे। इसके बाद उन्हें सुभाष घई की फिल्म 'हीरो' मिली।
जैकी अब तक करीब 200 से अधिक फिल्मों में काम कर चुके हैं। 'कर्मा', 'काश', 'राम लखन', 'परिंदा', 'मैं तेरा दुश्मन', 'त्रिदेव', 'दूध का कर्ज', 'सौदागर', 'रंगीला' और 'देवदास' जैसी फिल्मों में जैकी ने पर्दे पर अपने अभिनय का लोहा मनवाया और मशहूर होते गए।