एक पोर्टल से बातचीत में विद्यार्थी ने बताया है कि रुपाली से उनकी मुलाकात एक व्लॉगिंग असाइनमेंट के दौरान हुई थी।इसके बाद दोनों के बीच बातचीत शुरू हो गई।
करीब 5 वर्ष पहले रुपाली ने अपने पति को खो दिया था और दोबारा शादी नहीं की थी। विद्यार्थी ने कहा, "जैसे-जैसे हमारी बातचीत आगे बढ़ी उन्हें लगने लगा कि वह जिंदगी को नए सिरे से शुरू कर सकती हैं। वह 50 की हैं, मैं 57 का, तो क्यों नहीं?"
आशीष ने 2001 में अभिनेत्री राजोशी (पीलू विद्यार्थी) से शादी की थी। 2022 में दोनों ने आपसी सहमति से तलाक लिया था। दोनों का एक बेटा भी है, जिसका नाम अर्थ है। विद्यार्थी ने बताया कि उनकी पहली पत्नी राजोशी अब उनकी अच्छी दोस्त हैं।
पहली पत्नी के बारे में उन्होंने कहा, "अलग होने में तकलीफ हुई। पीलू, मैं और मोगली (अर्थ) काफी तकलीफ से गुजरे, लेकिन फिर आपके पास दो विकल्प होते हैं, आप उसका सामना करना चाहते हैं या फिर आप उसके साथ रहना चाहते हैं?"
दिग्गज अभिनेता आशीष विद्यार्थी ने 25 मई को दूसरी शादी रचाई थी। विद्यार्थी और रुपाली ने 25 मई को कोर्ट मैरिज की थी। असम की रहने वाली रुपाली कोलकाता में बिजनेस करती हैं।