यही वो फिल्म थी, जिससे प्रदीप ने निर्देशन जगत में अपना करियर शुरू किया था। इसके लिए प्रदीप को राष्ट्रीय फिल्म पुरस्कार भी मिला था। इसकी कहानी शरत चंद्र चट्टोपाध्याय के 1914 में इसी नाम से आए बंगाली उपन्यास पर आधारित थी।
इसके जरिए उन्होंने पहली बार यशराज फिल्म्स के साथ काम किया था। 'लागा चुनरी में दाग' एक नारी के त्याग और समर्पण की कहानी पर आधारित फिल्म है। कहानी चिर-परिचित जरूर है, लेकिन पर्दे पर इसे बेहद खूबसूरती के साथ प्रदीप ने पेश किया।
मर्दानी में रानी मुखर्जी ने मुख्य भूमिका निभाई थी और अपने दमदार अभिनय से दर्शकों का दिल जीत लिया था। फिल्म देह व्यापार पर आधारित थी जिसमें कई युवा लड़कियां फंस जाती हैं। पुलिस अफसर की भूमिका में रानी की खूब सराहना हुई थी।
फिल्म में दीपिका पादुकोण और नील नितिन मुकेश थे। यह एक लव स्टोरी है, जिसकी पृष्ठभूमि में स्ट्रीट फाइटिंग और डांस का तड़का लगाया गया है। साथ में मुंबइया फ्लेवर दिया गया है।
प्रदीप के निर्देशन में बनी 'हेलीकॉप्टर ईला' उनकी आखिरी फिल्म थी, जो 2018 में रिलीज हुई थी। यह कॉमेडी ड्रामा फिल्म मां और बेटी की एक अनोखी कहानी कहती है। फिल्म में काजोल ने एक सिंगल मदर की भूमिका निभाई थी।