अनुराग कश्यप की 'गैंग्स ऑफ वासेपुर' में जयदीप ने 'शाहिद खान' का किरदार निभाया था, जहां उनके काम को दर्शकों ने पहली बार नोटिस किया। इस क्राइम ड्रामा फिल्म की कहानी उन्हीं से ही शुरू होती है। फिल्म में मनोज बाजपेयी, उनके बेटे की भूमिका में थे।
जब जयदीप ने सुपरस्टार कमल हासन संग फिल्म 'विश्वरूपम' में काम किया तो उनकी लोकप्रियता बढ़ने लगी। उन्होंने इस एक्शन थ्रिलर फिल्म में एक जिहादी सलीम का किरदार निभाया। 'विश्वरूपम 2' में भी जयदीप को अपना ही पुराना किरदार निभाने का मौका मिला।
शाहरुख खान की फिल्म में भले ही जयदीप की भूमिका बड़ी नहीं थी, लेकिन अपने छोटे से किरदार में भी वह अपनी मौजूदगी का अहसास करा गए। फिल्म में उन्होंने नवाब की भूमिका निभाई। वह शाहरुख उर्फ रईस के गुरु से दुश्मन बने मूसा भाई के असिस्टेंट बने थे।
इस फिल्म में जयदीप को मुख्य खलनायक के रूप में देखा गया। उनका किरदार अमृत कंवल का था। इसमें जयदीप का एक अनोखा रूप देखने को मिला। उनका किरदार बहुत क्रूर और मजाकिया था। हंसी-मजाक और क्रूरता को जयदीप ने बखूबी पर्दे पर उतारा।
जिस सफलता का जयदीप को इंतजार था, वह सफलता उन्हें 2020 में आई वेब सीरीज 'पाताल लोक' से मिली। इसमें उन्होंने दिल्ली पुलिस अधिकारी हाथीराम चौधरी का किरदार निभाया था, जिसके लिए उन्हें सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के पुरस्कार से भी सम्मानित किया गया।